Monoterpene

Autoren: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer, Prof. Dr. med. Martina Bacharach-Buhles

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Zuletzt aktualisiert am: 11.03.2018

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Definition

Monoterpene sind aliphatische mono-, di- oder trizyklische Terpene, die formal aus 2 Isopreneinheiten (C10H16) gebildet werden. Monoterpene sind meist flüchtige Naturstoffe. Sie stellen zusammen mit anderen Terpenen die Hauptinhaltsstoffe (etwa 90%) von ätherischen Öle (Olea aetherea) dar, die durch Auspressverfahren, Destillation mit Wasserdampf, Ölextraktionsverfahren oder Lösungmittelextraktion gewonnen werden. Monoterpene werden in großen Mengen in der Pharmazie, in der Lebensmitel-,Parfüm-und Lackindustrie verwendet. Ihre Biosynthese erfolgt aus Geranylpyrophosphat (Isoprenoide – s. u. Terpene). 

Acyclische Monoterpene entstehen durch Hydrolye der Phosphatbindung. In verschiedenen weiteren chemischen Schritten entstehen Monoterpen-Alkohole, Monoterpen-Aldehyde und –Ketone sowie durch Cyclisierungsreaktionen die mono- und bicyclischen Monoterpene.

Beispiele für Monoterpene: Linalool, Citronellol, Eugenol, Terpineol, Menthol, Terpinen, Sabinen, Limonen, alpha-und beta-Pinen, Campher, Myrtenol u.a.

Monoterpene wirken in unterschiedlichem Ausmaß analgetisch, antioxidativ und antiinflammatorisch. Einige Monoterpene spielen bei tierischen Organismen als Pheromone eine Rolle.
Monoterpene haben ein große allergologisch Bedeutung. 

 

Literatur
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  1. Balcerzak L et al. (2014) Biotransformations of monoterpenes by photoautotrophic micro-organisms. J Appl Microbiol 117:1523-1536.
  2. Juergens UR (2014) Anti-inflammatory properties of the monoterpene 1.8-cineole: current evidence for co-medication in inflammatory airway diseases. Drug Res (Stuttg) 64:638-646.
  3. Oz M et al.(2015) Effects of monoterpenes on ionchannels of excitable cells.  Pharmacol Ther 152:83-97.

Weiterführende Artikel (6)

Eugenol; Limonen; Linalool; Menthol; Pinen; Terpene;
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