Dronabinol

Autoren: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer, Dr. med. S. Leah Schröder-Bergmann

Alle Autoren dieses Artikels

Zuletzt aktualisiert am: 16.05.2022

This article in english

Synonym(e)

CAS-Nummer:1972-08-3; Delta-9-THC

Definition

Dronabinol ist ein oral verfügbarer Cannabinoid-Agonist, ein Isomer von Tetrahydrocannabinol (THC), dem wichtigsten und aktivsten Isomer der Pflanze Cannabis sativa L., mit potenziell antiemetischer, analgetischer und appetitanregender Wirkung. Nach der Verabreichung zielt Dronabinol, auch „Delta-9-THC“ genannt, auf Cannabinoid-Rezeptoren (CB1/CB2) im zentralen Nervensystem (ZNS) ab und bindet daran.

Dronabinol wirkt direkt auf die Kontrollzentren für Appetit und Erbrechen im Gehirn, um den Appetit anzuregen und Erbrechen zu verhindern. Darüber hinaus induziert dieser Wirkstoff eine Analgesie. Dronabinol hat eine relativ schlechte Bioverfügbarkeit; das synthetische THC-Analogon Nabilon hingegen hat eine bessere Bioverfügbarkeit.

Einteilung

In der Cannabispflanze liegt Tetrahydrocannabinol überwiegend als THC-Säure vor. Durch enzymatische Kondensation aus den beiden Präkursoren Geranylpyrophosphat und Olivetolsäure wird Cannabigerolsäure gebildet, die anschließend enzymatisch in Tetrahydrocannabinolsäure umgelagert wird. Durch Wärme und UV-Strahlung decarboxyliert die Säure zum THC.

Von Delta-9-Tetrahydrocannabinol existieren vier Stereoisomere:

  • (–)-Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol (Dronabiol)
  •  (+)-Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol (THC)
  • (–)-Δ9-cis-Tetrahydrocannabinol (keine Psychoaktivität)
  • (+)-Δ9-cis-Tetrahydrocannabinol (keine Psychoaktivität)

Dronabinol ist das psychoaktiv wirksamste Isomer. Es sit 6- bis 100-mal stärker wirksam ist als das (+)-Δ9-trans-THC (THC). Die cis-Formen besitzen keine psychoaktive Wirksamkeit, über ihr natürliches Vorkommen gibt es unterschiedliche Angaben.

Pharmakokinetik

Dronabinol wird hepatogen und nephrogen ausgeschieden. Der Urinspiegel kann als Marker verwendet werden, um die Exposition gegenüber bestimmten Präparaten, die Teile der Cannabispflanze enthalten, wie z. B. Marihuana, zu bestimmen.

Indikation

Dronabinol wird als oraler Cannabinoid-Agonist zur Behandlung von Übelkeit und Erbrechen bei Chemotherapien sowie bei Appetitlosigkeit und Gewichtsverlust von HIV/AIDS-Patienten verordnet. Aber auch bei allen anderen Anwendungsgebieten kann Dronabinol im Rahmen des Cannabis-Gesetzes verordnet werden (s.u. Cannabis als Arzneiverordnung).  

Präparate

cbd-Loges® Cannabis-Öl; Dronabinol Spectrum Therapeutics®

Literatur
Für Zugriff auf PubMed Studien mit nur einem Klick empfehlen wir Kopernio Kopernio

  1. Crippa JAS et al. (2020) Oral Cannabidiol Does Not Convert to Δ8-THC or Δ9-THC in Humans: A Pharmacokinetic Study in Healthy Subjects. Cannabis Cannabinoid Res 27: 89-98.
  2. Bedi G et al. (2013) Subjective, cognitive and cardiovascular dose-effect profile of nabilone and dronabinol in marijuana smokers. Addict Biol 18:872-81. 
  3. Graefe KH et al. (2016) Graefe KH et al. Znetrales Nervensystem. In: Graefe KH et al. (Eds) Pharmakologie und Toxikologie. Georg Thieme Verlag Stuttgart SS 352-353
  4. Hoffenberg EJ et al. (2019) Cannabis Oil Use by Adolescents and Young Adults With Inflammatory Bowel Disease. J Pediatr Gastroenterol Nutr 68:348-352
  5. Kafil TS et al. (2018) Cannabis for the treatment of ulcerative colitis. Cochrane Database Syst Rev 11:CD012954
  6. Kafil TS et al. (2018) Cannabis for the treatment of Crohn's disease. Cochrane Database Syst Rev 11:CD012853
  7. Mücke M et al. (2018) Cannabis-based medicines for chronic neuropathic pain in adults. Cochrane Database Syst Rev 3:CD012182.
  8. Poyatos L et al. (2020) Oral Administration of Cannabis and Δ-9-tetrahydrocannabinol (THC) Preparations: A Systematic Review. Medicina (Kaunas) 56:309.
  9. Rong C et al. (2017) Cannabidiol in medical marijuana: Research vistas and potential opportunities. Pharmacol Res 121:213-218#
  10. Temple LM et al. (2020) Tetrahydrocannabinol - friend or foe? - Debate Clin Toxicol (Phila) 58:75-81.
  11. Tiwari J et al. (2018) Tetrahydrocannabinol: a drug of interest. Panminerva Med 60:228-230. 
Abschnitt hinzufügen

Autoren

Zuletzt aktualisiert am: 16.05.2022