Pigment Green 7

Phthalocyaningrün (Pigment Grün 7) wurde im Jahr 1938, drei Jahre nach der kommerziellen Einführung von Phthalocyaninblau, zum ersten Mal im kommerziellen Maßstab produziert. Die bromierte Variante, Pigment Grün 36, wurde 1959 eingeführt.

Polychlorkupferphthalocyanin wird durch Chlorierung von Kupferphthalocyanin in einer Aluminiumchlorid-/ Natriumchlorid-Schmelze gewonnen, wobei aktuell mehr als 10.000 t davon jährlich hergestellt werden.

Pigment Green 7, auch Phthalocyaningrün genannt, ist ein grünes, geruchloses, in Wasser praktisch unlösliches Pulver mit der Summenformel CuC32Cl16-nHnN8.

Phthalocyaningrün ist ein Polychlorkupferphthalocyanin. Es ist ein synthetisches dunkelgrünes Pigment und gehört nach der chemischen Struktur zu den Phthalocyaninen. Das Grünpigment ist ungiftig und äußerst Lösungsmittel-, Säure- und Alkalienbeständig. Die komplexe organische Verbindung ist von der Phthalsäure abgeleitet. Im Colour Index wird es unter C.I. Pigment Green 7 geführt.

In der industriellen Anwendung in Lacken, Kunststoffen und hochwertigen Druckfarben ist Phthalocyaningrün aufgrund seines hervorragenden Echtheitsniveaus das standardmäßig eingesetzte Grünpigment (Herbst, W et al. (2004).

Zur Anwendung in Mal- und Druckfarben wird Phthalocyaningrün unter verschiedenen Namen (Echtgrün, Helioechtgrün, Pigmentgrün 7, Vert héliogène, Monastral Green) im Handel angeboten. Da das Pigment ungiftig und farbstark ist, wird es für Seifen genutzt, wie bei Toilettenseife, Syndetseife und Flüssigseife. Es wird als Zusatz in Shampoos, Duschbädern, Geschirrspülmitteln, Waschmitteln und Weichspülern angewendet. In Kontaktlinsen ist es als lichtsteuernder Zusatz im Einsatz. Als Schulmalfarbe ist das Pigment als Dunkelgrün bekannt.

Weiterhin wurde es bis zum 4.1.2023 als Tattoofarbe eingesetzt. Die Europäische Union plante bereits 2020 wegen gesundheitlicher Risiken ein Verbot der Pigmente „Pigmentblue 15:3“ und „Pigmentgreen 7“ für Tätowierfarben, da deren Dokumentation nicht den Anforderungen der EU-Chemikalienverordnung REACH genügt (Verordnung (EU) 2020/2081). Inzwischen gilt das Verbot.

Wird die 3-Stellung an allen vier Benzolringen bromiert statt chloriert, so entsteht der 2Y-Typ des Phthalocyaningrüns. Sind alle Chloratome ersetzt, ist es der 8Y-Typ. Alle gelbgrünen bromierten Pigmente sind im Colour Index als C.I. Pigment Green 36 zusammengefasst. Im Farbton sind diese Pigmente deutlich gelbstichiger und mit steigender Anzahl der Bromatome im Molekül wird der Farbton deutlich gelber.

1. BG RCI (2012) Toxikologische Bewertung von Kupferphthalocyanin, chloriert (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 7.5.2023
2. Erk P et al. (2003) Phthalocyanine Dyes and Pigments in Porphyrin Handbook 19: 105–149
3. EU-Kommission (2021) Mögliches Aus für die Tätowierfarben Blau 15 und Grün 7. Abgerufen am 13. Mai 2021.
4. Herbst, W et al. (2004) Industrielle Organische Pigmente. 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004.
5. Polychlorkupferphthalocyanin(2019) Eintrag zu Polychlorkupferphthalocyanin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2019.
6. Verordnung (EU) 2020/2081 der Kommission vom 14. Dezember 2020 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) betreffend Stoffe in Tätowierfarben oder Permanent-Make-up