Diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate

Diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate, kurz DHHB, ist ein substituiertes Benzophenon, das als UV-Filter (UVA-Filter) in Sonnenschutzmitteln Verwendung findet. Während die Benzophenon-Struktureinheit für die UV-Absorption verantwortlich ist, sorgen die hydrophoben Substituenten für Öllöslichkeit und Wasserfestigkeit in dermatologischen und kosmetischen Zubereitungen.

DHHB hat ein relativ breites UV-Absorptionsspektrum (im Bereich 340–400 nm) mit einem Absorptionsmaximum λmax im UV-A-Bereich bei 354 nm. Es ist kombinierbar mit anderen UV-Absorbern (Kawakami CM et al. 2017). DHHB penetriert in dermalen Zubereitungen nicht durch intakte Haut, sondern verbleibt in der äußeren Schicht (Stratum corneum - T. Haque JM et al. 2016). Das allergene Potenzial ist zu vernachlässigen. Die Bioabbaubarkeit von Diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate wird in Oberflächengewässern als kritisch gesehen.

Es existiert ein problematischer Zusammenhang zwischen DHHB und versch. Weichmachern (MnHexP (Mono-n-hexylphthalat; DnHexP (Di-n-hexylphthalat-txoischer Weichmacher). DHHB ist selbst kein Phthalat-Weichmacher. Bei seiner Herstellung kann jedoch der fortpflanzungsgefährdende Weichmacher Di-n-hexylphthalat (DnHexP) als Verunreinigung entstehen beziehungsweise in das Endprodukt gelangen. DnHexP wird im menschlichen Organismus zu Mono-n-hexylphthalat (MnHexP) metabolisiert.  

Für DnHexP sind folgenden Auswirkungen bekannt: 

- Reproduktionstoxizität: Schädigung der Fortpflanzungsfähigkeit und der embryofetalen Entwicklung, insbesondere des männlichen Reproduktionssystems, aufgrund tierexperimenteller Befunde.

- Endokrine Wirkungen: Störung der androgenabhängigen Entwicklung, unter anderem durch Beeinflussung der testikulären Steroidogenese.

- Entwicklungsrisiken: Besonders kritisch ist eine Exposition während empfindlicher Phasen der Schwangerschaft.

DnHexP ist in der EU aufgrund seiner reproduktionstoxischen Eigenschaften als absichtlicher Inhaltsstoff kosmetischer Mittel verboten.

1. Haque JM et al. (2016) Chemical ultraviolet absorbers topically applied in a skin barrier mimetic formulation remain in the outer stratum corneum of porcine skin. Int J Pharm 510: 250–254.
2. Kawakami CM et al. (2017) Diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate (DHHB) as additive to the UV filter avobenzone in cosmetic sunscreen formulations - Evaluation of the photochemical behavior and photostabilizing effect. Eur J Pharm Sci 99:299-309.

3. Scherer M et al. (2025) Assessing the exposure to the UV filter DHHB in urine samples from the German Environmental Specimen Bank (2000-2021): Evaluating the impact of a potential impurity of di-n-hexyl phthalate in DHHB. Int J Hyg Environ Health 266:114565.