Benzophenone-3

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Zuletzt aktualisiert am: 10.05.2020

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Synonym(e)

2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon; CAS no.: 131-57-7; Oxybenzon; Oxybenzone

Definition

Synthetischer UV-Absorber  der zu den Gruppen der Ketone und der Aromaten zählt. BENZOPHENONE-3, BENZOPHENONE-4 und BENZOPHENONE-5 sind nach der EG-Kosmetik-Verordnung als UV-Filter in Sonnencremes zugelassen. Benzophenon-3 (C14H12O3) ist ein löslicher organischer UV-BB-Filter (Breitband-Filter), der die Haut sowohl vor UV-B- als auch vor UV-A Strahlen schützt. Die maximale Konzentration von Benzophenon-3 beträgt in Kosmetika 10 %

Allgemeine Information

Unter organischen Lichtschutzfiltern fasst man all jene UV-Filter zusammen, deren Wirkung nicht ausschließlich auf den anorganischen, physikalisch wirksamen Substanzen Titandioxid oder Zinkoxid beruht. Organische, auch als chemische UV-Filter bezeichnet, sind photoaktive Substanzen, die in der Lage sind Lichtquanten in einem bestimmten Wellenlängenbereich (ultraviolette Strahlung im Bereich von etwa 280 bis 400 nm = ultravioletter Strahlung = UVB-/UVA-Spektrum) zu absorbieren. Das absorbierte UV wird dann als Wärmeenergie freigesetzt, ohne die Haut zu durchdringen. Bei dieser reversiblen Photoisomerisierung muss die Energie des absorbierten Photons der Energie entsprechen, die notwendig ist, um ein Elektron im Molekül der Filtersubstanz von einer niedrigen auf eine höhere Bahn anzuheben. Um über die gesamte Breite der für den Menschen relevanten Wellenlängen von 290 bis 400 nm zu schützen, werden meist mehrere chemische Filter mit unterschiedlichen Absorptionsmaxima kombiniert. Durch eine geeignete Kombination von organischen und physikalischen Filtern, kann darüber hinaus bei gleichem UV-Schutz der Gehalt an organischen Filtern reduziert werden. Dies ist wünschenswert, da besonders photoinstabile organische UV-Filter in Abhängigkeit ihrer Konzentration im Fertigprodukt phototoxische und photoallergische Reaktionen auslösen können.

Vorkommen

Vorkommen in Kosmetika: als UV-Filter in Sonnenschutzmitteln und Kosmetika mit UV-Schutz. Als UV-Absorber zum Schutz von z. B. Duft-, Farb- und Wirkstoffen im Produkt und Kunstoffen in der Produktverpackung. Die maximale Konzentration von Octocrilen beträgt 10 %.

Vorkommen in anderen Produkten: als Fotoinitiator in UV-Härtungs-Anwendungen, wie Tinten und Beschichtungen in der Druckindustrie.

Hinweis(e)

Die UV-Filter Benzophenon-1 und Benzophenon-3 werden heute nicht mehr für Sonnencremes verwendet, da sie häufig zu allergischen Reaktionen führten. Darüber hinaus wird Benzophenon-3 als hormonaktive Substanz eingestuft, da es die Östrogenaktivität beeinflusst. Teenager hingegen sollten auch Nagellack mit Benzophenon vermeiden.

Benzophenone-3 zeigte im Tierversuch eine eindeutige positive östrogene Aktivität (bewirkt ein erhöhtes Uterusgewicht bei unreifen Ratte).

Literatur
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  1. Nohynek GJ et al. (2001) Benefit and risk of organic ultraviolet filters. Regul. Toxicol. Pharmacol 33: 285–299

Verweisende Artikel (2)

Lichtschutzmittel; Oxybenzon;

Weiterführende Artikel (1)

Benzophenone -5;
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