Ambroxid

Zuletzt aktualisiert am: 15.04.2021

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Synonym(e)

Ambermox; Ambrofix; Ambrox; Ambroxan; CAS Nummer: 100679-85-4; Orcanox

Definition

Ambroxid ist ein natürlich vorkommendes Terpenoid und einer der Hauptbestandteile, die für den Geruch von Ambra (auch als Amber bezeichnet) verantwortlich sind (Zerbe P et al. 2015). Es ist ein Autoxidationsprodukt von Ambrein. Pflanzliche Labdan-Diterpene können als Ausgangsmaterial für die Ambroxidsynthese dienen. Unter diesen ist der Diterpenalkohol Sclareol das wichtigste industrielle Ausgangsmaterial, das aus kultiviertem Muskatellersalbei (Salvia sclarea) gewonnen wird (Zerbe P et al. 2015).

Ambroxid wird in der Parfümerie zur Erzeugung von Ambra-Noten und als Fixiermittel verwendet. Geringe Mengen (< 0,01 ppm) werden als Aromastoff in Lebensmitteln verwendet. Ambroxid wird heute statt Ambra verwendet (Panten J et al. 2014). 

Ambra ist eine graue, wachsartige, angenehm riechende Substanz aus dem Verdauungstrakt von Pottwalen. Der grauen (Ambergris) und der schwarzen Ambra kam früher bei der Herstellung von Parfüm ene erhebliche Bedeutung zu. Die Duftnote wird als holzig, trocken, balsamisch, etwas tabakartig mit aphrodisierendem Einschlag beschrieben.  

Hinweis(e)

Ambroxide sind Terpenoide, die aufgrund ihrer fixierenden Eigenschaft und ihres Geruchs in der Parfümindustrie eine große Verwendung finden. 25 Tonnen Ambroxid werden pro Jahr produziert.

 

Literatur
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  1. Panten J et al. (2014) Recent results in the search for new molecules with ambergris odor. Chem Biodivers 11:1639-1650.
  2. Rowland SJ et al. (2019) The age of ambergris. Nat Prod Res 33: 3134-3142.
  3. Zerbe P et al. (2015) Enzymes for synthetic biology of ambroxide-related diterpenoid fragrance compounds. Adv Biochem Eng Biotechnol 148:427-447.

Weiterführende Artikel (3)

Ambra; Diterpene; Terpene;
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