Terpenoide sind wie die Terpene (benannt nach dem Baumharz Terpentin aus dem Terpene ursprünglich extrahiert wurden) eine große, heterogene Gruppe natürlich vorkommender, chemischer Verbindungen, die als sekundäre Inhaltsstoffe in Organismen auftreten. Sie leiten sich strukturell vom Isopren ab. Von den Terpenen unterscheiden sie sich die Terpenoide dadurch, dass sie funktionelle Gruppen enthalten, während es sich bei Terpenen um reine Kohlenwasserstoffe handelt. Derzeit sind > 35.000 Terpenoide bekannt. Sie stellen die größte Naturstoffgruppe dar.
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Terpenoide
Definition
Einteilung
Wie die Terpenen lassen sich auch die Terpenoide nach der Anzahl an Isopreneinheiten in Gruppen einteilen.
Terpenoide, vor allem Mono-, Sesqui- und Diterpenoide, können aus Pflanzen(teilen) oder ätherischen Ölen durch physikalische Methoden z.B. durch Wasserdampfdestillation, Extraktion oder Chromatographie gewonnen werden (Methoden die in der Parfumindustrie angewendet werden).
Generell wird zwischen azyklischen, mono-, bi-, tri-, tetra- und pentazyklischen Terpenoiden unterschieden, also Molekülen ohne, mit einem, mit zwei, drei, vier oder fünf Ringen. Weiterhin unterscheiden sich die Terpene durch die Anzahl der Isopreneinheiten (jeweils immer 5 Kohlenstoffatome).
- Terpenoide mit 5 Kohlenstoffatomen werden Hemiterpenoide genannt (C5),
- mit 1C5 Einheit : Monoterpenoide (C10) : Citral, Iridoide, Campher
- mit 3 C5 Einheiten :Sesquiterpenoide (C15) – „sesqui –griech.= eineinhalb“: Proazulene
- mit 4 C5 Einheiten: Diterpenoide (C20): Harzsäuren
- mit 5C5 Einheiten: Sesterterpenoide (C25): Cochliobolin
- mit 6 C5 Einheiten: Triterpeneoide(C30): Steroide, Sterole, Squalen, herzwirksame Glykoside wie Digitoxin
- mit 8 C5 Einheiten:Tetraterpenoide (C40): Carotinoide
- mit > 40 C5 Einheiten: Polyterpenoide (>C200): Kautschuk
Allgemeine Information
Bei Terpenoiden werden häufiger während der Biosynthese ein oder mehrere Kohlenstoffatome entfernt oder umgruppiert, sodass die Verwandtschaft mit dem Isopren nicht so deutlich ist und auch nicht zwingend ein ganzzahliges Vielfaches der fünf Kohlenstoffatome des Isoprens vorliegt. Alle Terpenoide gehen jedoch biosynthetisch auf die Terpene zurück. Terpenoide bilden wichtige Merkmale zur Bestimmung von Pflanzen (Taxonomie), da ein bestimmtes Inhaltsstoffmuster charakteristisch für eine bestimmte Pflanze (Chemotaxonomie) ist.
Hinweis(e)
Die Begriffe Terpen und Terpenoid werden jedoch im allgemeinen Sprachgebrauch selten sauber getrennt und sehr häufig synonym zueinander verwendet.