Carbachol

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Zuletzt aktualisiert am: 14.06.2020

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Synonym(e)

2-Carbamoyloxyethyl)­trimethylammoniumchlorid; Carbamoylcholin; Carbamylcholin; CAS-Nummer: 51-83-2; Cholincarbamat, Cholinurethan; Trimethylammonium chlorid

Definition

Carbachol ist eine quartäre Ammoniumverbindung mit der Summenformel: C6H15ClN2O2 und einer molaren Masse von 182,65 g/mol. Carbachol ist ein Strukturanalogon des Neurotransmitters Acetylcholin. Chemisch handelt es sich um einen Ester des Cholins mit Carbaminsäure. Anstelle einer Acetylgruppe liegt eine Carbamoylgruppe vor, die dem Pharmakon gegenüber dem Acetylcholin eine erhöhte chemische Stabilität verleiht. Somit kann es deutlich schlechter von der Acetylcholinesterase gespalten werden und besitzt somit eine längere Halbwertszeit als Acetylcholin womit eine längere Persistenz am Acetylcholin-Rezeptor vom muskarinischen Typ gegeben ist (direkt wirksames Parasympathomimetikum).

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