Zimtaldehyd

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Zuletzt aktualisiert am: 24.10.2017

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Synonym(e)

CAS-Nummer 104-55-2; Cinnamal; Cinnamaldehyd; cinnamaldehyde (engl.); trans-3-Phenyl-2-propenal

Definition

Zimtaldehyd, 3-Phenyl-2-propenal ist eine organische zur Stoffgruppe der Phenylpropanoide gehörende, gelbliche, intensiv nach Zimt riechende, ölige Flüssigkeit die in Wasser schwerlöslich, mit Ethanol und Ether mischbar ist. Zimtaldehyd ist neben Eugenol einer der arzneilich wirksamkeitsbestimmenden Bestandteile und weiterhin Hauptaromastoff von Cinnamomi cassiae cortex und Cinnamomi ceylanici cortex der chinesischen und ceylanischen Zimtrinde.  Die Substanz wird aus der Rinde des ceylanischen und chinesischen Zimtbaums - Cinnamomum verum und cinnamomum aromaticum (cassia) – durch Wasserdampfdesitillation gewonnen. Zimtaldehyd kann durch Oxidationsmittel (z.B. Kaliumpermanganat oder Ozon) zu Benzoesäure oxidieren.

Kosmetisch: Zimtaldehyd spielt unter der INCI-Bezeichnung  Cinnamal in der Kosmetikindustrie als Aromastoff (und Vergällungsmittel) eine große Rolle (z.B. in  Lippenstiften und Körperpflegemitteln.

Lebensmitteltechnisch: Eine noch größere Bedeutung hat Zimtaldehyd lebensmitteltechnisch als Gewürzmittel.

 

Unerwünschte Wirkungen

Zimtaldehyd kann sowohl kontaktallergische Lokalreaktionen wie auch bei oraler und inhalativer Aufnahme anaphylaktische Reaktionen auslösen. 
Patienten mit einer Zimtaldehydallergie reagieren häufig zugleich auch auf Perubalsam.

Zimtaldehyd ist bei den Epikutantestungen ein Bestandteil des sogenannten "Duftstoff-Mix" und wird in 1% Vaseline epikutan getestet.

Unerwünschte Wirkungen

In reiner Form hat Zimtaldehyd eine relevante sensibilisierende Potenz.

In einer größeren Serie der "North American contact dermatitis group" wurde bei 2705 der Untersuchten Zimtaldehyd an 2. Stelle der Sensibilisierungshäufigkeiten gefunden.  

In größeren europäischen Studien wurden etwa 2% der Untersuchten positiv auf Duftstoffe getestet wobei sich Evernia prunastri (Eichenmoos) als potentestes Allergen erwies, gefolgt von Zimtaldehyd und Hydroxycitronellal
 

Literatur
Für Zugriff auf PubMed Studien mit nur einem Klick empfehlen wir Kopernio Kopernio

  1. de Groot AC et al. (2016) Essential Oils, Part III: Chemical Composition. Dermatitis. 27:161-169.
  2. Hagenlocher Y et al.(2015) Cinnamaldehyde is the main mediator of cinnamon extract in mast cell inhibition. Eur J Nutr 54:1297-1309.
  3. Isaac-Renton M et al. (2015)  Cinnamon spice and everything not nice: many features of intraoral allergy to cinnamic aldehyde. Dermatitis 26:116-121.
  4. Jensen-Jarolim E et al. (2016) Prime and boost aerosol exposure via fog machine or shisha smoke followed by cinnamon hypersensitivity and anaphylaxis to spiced food. World Allergy Organ J 9:4
  5. Roth-Walter F et al.(2014) Immune suppressive effect of cinnamaldehyde due to inhibition of proliferation and induction of apoptosis in immune cells: implications in cancer. PLoS One 9:e108402.
  6. Warshaw EM et al. (2015) North American contact dermatitis group patch test results: 2011-2012. Dermatitis 26:49-59.

 

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