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Cannabinol
Synonym(e)
Definition
Cannabinol (CBN), ein Cannabinoid mit der Summenformel C21H26O2, war das erste Cannabinoid, das 1899 identifiziert und aus Cannabis isoliert wurde, gehört zu den Phytocannabinoiden, weniger bekannt als CBD, wird aber auch in Kombination mit CBD verkauft. Cannabinol ist das nicht-enzymatische Oxidationsnebenprodukt von Tetrahydrocannabinol, kommt allerdings nur in geringen Mengen in Cannabis indica vor. Wenn Cannabis über einen längeren Zeitraum Luft oder ultraviolettem Licht (z. B. im Sonnenlicht) ausgesetzt ist, wandelt sich THCA in Cannabinolsäure (CBNA) um. CBN wird dann durch Decarboxylierung von CBNA gebildet. Abgebaute oder oxidierte Cannabis Produkte wie traditionell hergestelltes Haschisch enthalten CBN in relevanter Konzentration.
CBN-Öle werden in der Kosmetikindustrie genutzt.
Vorkommen
Cannabinoide sind eine kollektive Gruppe von Verbindungen, die auf Cannabinoid-Rezeptoren wirken. Dazu gehören pflanzliche Phytocannabinoide, synthetische Cannabinoide und endogen gebildete Endocannabinoide. Cannabinol bindet als partieller Agonist, bevorzugt an den Cannabinoid-G-Protein-gekoppelten Rezeptor CB2, der hauptsächlich auf einer Vielzahl von Immunzellen, wie T-Zellen, B-Zellen, Makrophagen und dendritischen Zellen, aber auch auf Keratinozyten exprimiert wird (Wilkinson JDet al. 2007). Die Stimulation der CB2-Rezeptoren durch Cannabinol kann sowohl die Apoptose in diesen Zellen auslösen als auch die Produktion einer Vielzahl von Zytokinen hemmen. An CB1-Rezeptoren bindet Cannabinol nur schwach. Die Substanz übt eine schwache psychotrope Wirkung (Sheriff Tet al. 2020).
Literatur
- Casiraghi A et al. (2020) Topical Administration of Cannabidiol: Influence of Vehicle-Related Aspects on Skin Permeation Process. Pharmaceuticals (Basel)13: 337
- Eagleston LRM et al. (2018) Cannabinoids in dermatology: a scoping review. Dermatol Online J 24:13030/qt7pn8c0sb.
- Kelly BF et al. (2021) Cannabinoid Toxicity. StatPearls [Internet]. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing PMID: 29489164.
- Sheriff Tet al. (2020) The potential role of cannabinoids in dermatology. J Dermatolog Treat 31:839-845
- Stinchcomb AL et al. (2004) Human skin permeation of Delta8-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and cannabinol. J Pharm Pharmacol 56:291-297.
- Wilkinson JDet al. (2007) Cannabinoids inhibit human keratinocyte proliferation through a non-CB1/CB2 mechanism and have a potential therapeutic value in the treatment of psoriasis. J Dermatol Sci 45:87-92.
- https://evsexplore.semantics.cancer.gov/evsexplore/concept/ncit/C84510