Methyl-5-amino-4-oxopentanoat

Methylester von 5-Aminolävulinsäure. Die Substanz dient in der Medizin als Photosensibilisator bei photodynamischen Therapieverfahren.  S.u. Photodynamische Therapie, s.u. photodynamische Tageslichttherapie 

MAOP reichert sich bevorzugt in Tumorzellen Zellen an. Als Prodrug wird die Substanz durch Esterasen in den Zellen zu 5-Aminolävulinsäure (5-ALA) verstoffwechselt. Im Vergleich zu 5-ALA wirkt MAOP selektiver, verursacht weniger Schmerzen und dringt aufgrund seiner höheren Lipophilie besser in das Gewebe ein. Intrazellulär entsteht durch die katalytische Einwirkung von delta-Aminolävulinsäure-Dehydratase aus zwei Molekülen 5-ALA zunächst Porphobilinogen (PBG). Aus 4 Molekülen Porphobilinogen entsteht dann über 3 weitere Zwischenstufen Protoporphyrin IX. Protoporphyrin IX ist der eigentlich wirksame Photosensibilisator für die photodynamische Therapie genutzt wird.

Protoporphyrin IX induziert Lichtempfindlichkeit. Durch eine Bestrahlung mit einer Lichtquelle (Wellenlänge von ca. 630 nm) werden freie Radikale und reaktive Sauerstoffspezies erzeugt, die die entarteten Zellen in eine Apoptose überführen.