Dihydromyricetin

Dihydromyricetin (DHM), auch Ampelopsin genannt, ist ein Flavanonol aus der Gruppe der Flavonoide. Seine Summenformel beträgt:  C15H12O8. 

Als sekundärer Pflanzenstoff ist Dihydromyricetin unter anderem im Japanischen Rosinenbaum (Hovenia dulcis), in Pflanzen aus der Gattung Ampelopsis (z.B. in A. meliaefolia, A. japonica, A. megalophylla, A. cantoniensis (= A. grossedentata), in der Küsten-Kiefer Pinus contoria (Rowe JW et al. 1964), in Erythrophleum africanum, im Rhododendron cinnabarinum und im Japanischen Kuchenbaum (Cercidiphyllum japonicum) enthalten.

Und da eine veränderte epigenomische Regulation als ein wesentliches Kennzeichen des Alterns gilt (Falckenhayn C et al. 2024), wird die Identifizierung von Verbindungen, die epigenetische Mechanismen modulieren, als besonders wirkungsvoller Ansatz angesehen, um den Prozess zu verlangsamen oder umzukehren. Dieser Ansatz identifizierte DHM, ein Flavonoid mit bekannten positiven Wirkungen wie krebshemmenden, antioxidativen und entzündungshemmenden Eigenschaften. DHM wurde auch im Zusammenhang mit Anti-Aging-Therapien diskutiert, da gezeigt wurde, dass DHM vor kognitiven Beeinträchtigungen schützt und die Alterung des Gehirns bei Ratten verbessert, da es die Apoptose und die dysfunktionale Autophagie von Hippocampusneuronen sowie die Astrogliose moduliert (Falckenhayn C et al. 2024). DHM auch von anderen als vielversprechender Wirkstoff zur Behandlung von Alterungserscheinungen beim Menschen vorgeschlagen (Martínez-Coria et al. 2019).

Dihydromyricetin bindet an GABA-Rezeptoren. Tierexperimentell konnte gezeigt werden, dass alkoholisierte Tiere, denen zuvor eine Dosis von 1 mg/kg Körpergewicht DHM verabreicht wurde, deutlich schneller wieder nüchtern wurden. Bei den eingesetzten Wirkstoffmengen konnten keine durch das DHM hervorgerufenen toxikologischen Effekte bei den Versuchstieren nachgewiesen werden. Erst beim 100-fachen der in den Versuchen eingesetzten Dosis zeigten die Ratten leichte Orientierungsstörungen, die beispielsweise auch durch Benzodiazepine hervorgerufen werden, die ebenfalls an den GABAA-Rezeptor binden (Shen Y et al. 2012). Extrakte des Japanischen Rosinenbaums sind von der Korea Food & Drug Administration seit 2008 zur Regeneration der Leber von Patienten mit Alkoholabusus zugelassen. Die Wirkung ist schon seit über 500 Jahren bekannt (Mitchell D 2012).

Chen et al. beobachteten beispielsweise nach 12-wöchiger Einnahme von DHM einen Rückgang des Serum-TNF-α (Chen et al. 2015)- Die Untersuchung des Potenzials von DHM zur systemischen Behandlung von Alterungsprozessen oder altersbedingten Krankheiten ist ein interessanter Ansatz für zukünftige Bewertungen.

DHM gilt als Wirkstoff des Weinreben-Tees, einem gesundheitsfördernden Kräutertee. Da DHM und seine Derivate je nach Extraktionsmethode schätzungsweise 1/5 der trockenen Weinblätter ausmachen (Falckenhayn C et al. 2024), kann die Menge an DHM in einer zubereiteten Tasse Weinblättertee Konzentrationen im mmol-Bereich erreichen, was seine ausgezeichnete Verträglichkeit verdeutlicht.

Für die topische Anwendung von DHM kam eine Sicherheitsbewertung nach den Risikobewertungsansätzen der nächsten Generation für neue kosmetische Inhaltsstoffe zu dem Schluss, dass die Substanz nur ein geringes Potenzial für akute und wiederholte Dosis-Toxizität aufweist, was eine sichere Anwendung von bis zu 0,15 % auf der menschlichen Haut möglich macht (Falckenhayn C et al. 2024). Dies unterscheidet DHM von den am häufigsten verwendeten DNA-Demethylierungsmitteln 5-Azacytidin und 2′-Desoxy-5-azacytidin, die als klinische Krebsmedikamente gegen abnormale DNA-Methylierung entwickelt wurden (Jones et al. 2016). Die breite und indirekte Wirkungsweise dieser Hypomethylierungsmittel ist jedoch mit einer merklichen Toxizität verbunden. DHM reduziert das DNA-Methylierungsalter in kultivierten primären menschlichen Keratinozyten (Falckenhayn C et al. 2024). Dieses Phänomen l wie auch die gute Verträglichkeit von DHM sind charakteristische Merkmale, die den Einsatz der Verbindung in nutrazeutischen und kosmetischen Anwendungen unterstützen.

Dihydromyricetin-Extrakte werden auch zur täglichen Hautpflege eingesetzt wobei das Methylierungsmuster der Hautzellen (aus dem Methylierungsmuster von Hautzellen lässt sich ihr biologisches Alter ableiten) verändert wird (Falckenhayn C et al. 2024).  

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1. Falckenhayn C et al. (2024) Identification of dihydromyricetin as a natural DNA methylation inhibitor with rejuvenating activity in human skin. Front Aging 4:1258184.
2. Jones PA (2012). Functions of DNA methylation: islands, start sites, gene bodies and beyond. Nat. Rev. Genet 13: 484–49
3. Martínez-Coria H et al. (2019) Preclinical research of dihydromyricetin for brain aging and neurodegenerative diseases. Front. Pharmacol 10: 1334.
4. Mitchell D (2012) Chinese Herbal Hangover Remedy May Fight Alcoholism. EmaxHealth. Abgerufen am 9.2025.
5. Shen Y et al. (2012) Dihydromyricetin as a novel anti-alcohol intoxication medication. In: The Journal of neuroscience 32: 390–401.
6. Ye J et al.(2008) Ampelopsin prevents apoptosis induced by H2O2 in MT-4 lymphocytes. In: Planta Medica 74: 252–257.
7. Zhang Y et al. (2007) Isolation and identification of metabolites from dihydromyricetin. In: Magnetic Resonance in Chemistry 45: 909–916.