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Paraaminobenzoesäure
Synonym(e)
Definition
Die Paraaminobenzoesäure, kurz PABA, ist eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung mit der Summenformel C7H7NO2. Sie ist in Wasser, Ether und Ethanol leicht löslich. Der Schmelzpunkt liegt bei 186-190 °C.
Die Paraaminobenzoesäure wurde früher auch als Vitamin H bezeichnet ( s.u. Biotin). Die Paraaminobenzoesäure ist eine schwache organische Säure die bei Zimmertemperatur als geruchloser, schwach gelblicher Feststoff vorliegt, der sich unter Lichteinfluss braun färbt.
Allgemeine Information
Die p-Aminobenzoesäure dient unter dem Namen PABA als Nahrungsergänzungsmittel. Sie ist Ausgangssubstanz für z.B. Lokalanästhetika (Benzocain, Cycloform, Procain).
In Kosmetika dient p-Aminobenzoesäureals als UVB-Absorber (s.u. UV-Filter).
In technischen Bereichen ist die Substanz Ausgangsprodukt für Azofarbstoffe.
Die Resorption über die Haut ist gering. Oral aufgenommen wird PABA vom Organismus zu Paraaminohippursäure metabolisiert.
Hinweis(e)
PABA ist leicht giftig, jedoch nicht kanzerogen.
PABA ist für Bakterien ein essentielles Wuchsmittel bei der Folsäuresynthese. Da sich dieser Prozess durch Sulfonamide (Strukturanalogie zu PABA) hemmen läßt, führt dies zu einer Hemmung des Bakterienwachstums.
Literatur
- Von Bruchhausen et al. (1991) Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Springer Verlag Berlin Heidelberg New York S.184